Ačkoli je dnes slyšet pouze o Chryslerově modelu 300M, je třeba připomenout historii předchůdců tohoto bezesporu zdařilého automobilu. Je tomu totiž právě 44 let, co byla uvedena na trh první třístovka s označením Chrysler 300 model 1955. Byl to ve své době nejvýkonnější sériově vyráběný automobil s 300 k při 5.200 ot/min. Toto dvoudveřové kupé hard-top stanovilo v roce 1955 nový rychlostní rekord na Daytona Beach v hodnotě 210 km/h. Standardní výbava obsahovala dvourychlostní automatickou převodovku. Modelu 300 z roku '55 se prodalo 1.725 kusů za cenu od 4.000 USD. O rok později již model 300B dosáhl na Daytoně 230 km/h a nabídka se rozrostla o tří rychlostní manuál nebo automat. Karoserie zůstala v podstatě stejná a model '56 si vybralo 1.102 zákazníků. V roce 1957 přišly na řadu ploutve. S nimi přišlo obrovské zvýšení výkonu motoru na 375, resp. 390 ks. To už bylo něco nevídaného a Chrysler se rozhodl pro podpoření výroby zavést ještě variantu s odendávací střechou. To vedlo ke zdvojnásobení stávajících počtů vyrobených vozů. Model 300D ’58 pokračoval s módními křídly a neuvěřitelnými parametry výkonnosti motorů. Chrysler v tomto roce nabízel již elektronické vstřikování paliva a poprvé použil ve svém výrobku počítač. 300E dostal v roce 1959 nový motor o objemu 6,8L (místo dřívějších 6,4L). I přesto si cestu k nejbližšímu dealerovi pro éčko našlo jen 700 kupců. Aby koňských sil nebylo ještě dost, 300F z roku 1960 jich měla pod kapotou již rovných 400 a k tomu přidal ještě výrobce 4-stupňovou manuální převodovku. Odměnou mu bylo zvýšení prodeje o plných 75%. Další rok se prodalo již přes patnáct set kusů modelu 300G, který jako poslední z třístovek nesl na svých bedrech ploutve designéra Virgila Exnera.
V roce 1962 přichází Chrysler s dosud nevídanou změnou. K modelu 300H ve variantách dvoudveřový hardtop a kabriolet, přibyly nově varianty: čtyřdveřový hardtop a kabriolet. Od nyní se pod označením Chrysler 300 dodávají víceméně základní modely 300H (a vyšších) za příznivější ceny a s nižším výkonem motorů 6,4L a6,8L. V roce 1963 přichází na trh 300J, jehož stylistika již není tak agresivní, jako u předchozích modelů. Ruku v ruce s touto změnou jde i měkčí podvozek a kratší rozchod náprav u kabrioletu. Vedle modelu s označením J, je produkována i tzv. non-letter series, neboli série bez písmenného označení. Tak tomu ostatně bude až do roku 1971. Ročník 1964 přináší další generaci řady 300, a to 300K. Na výběr je starý známý 6,8 litrový osmiválec o výkonu 360k, resp. 390k. Chrysler 300 tohoto ročníku nabízel dvou a čtyřdveřový hard top a dvoudveřový kabriolet. Posledním modelem označeným písmenem byl v roce 1965 typ 300L. Zcela přepracovaná karoserie ukrývala 6,8L V-8 se „skromným“ výkonem 360k. V "káčku" se svezlo již 5 cestujících.
Model ’66 přinesl pouze malé změny exteriéru a pod označení Chrysler 300 nabízí dvě motorové varianty: 6,4L a nově 7,2L s výkony od 325 do 350 k. Větších změn doznal až model roku 1967. Z nabídky se vytratil čtyřdveřový sedan, přibylo nadstandardní vybavení, jako elektrické ovládání oken, kožené potahy, tempomat, klimatizace, centrální zamykání nebo kotoučové brzdy na předních kolech a další. Produkce tohoto roku přesáhla 20.000 kusů při cenách od 4.150  do 4.500 USD. U tohoto stylu karosérie zůstalo i v roce 1968, pouze došlo k mírnému face-liftu o proti roku 1967.
Časopis Car Life udělil v roce 1969 typu 300 titul „Nejlepší prestižní auto“. Stalo se tak po přepracování designu, který je nyní uhlazenější a reprezentativnější. Ročník ’70 byl pro třístovky zlomový. Naposled si zákazník mohl objednat kabriolet. Přibyla ovšem speciální varianta označená Hurst. Po téměř šestnácti letech byla produkce vozu Chrysler 300 přerušena v roce 1971. Chrysler se pokusil ještě o znovuvzkříšení označení 300 v roce 1979, ale pouze jako dodatkového označení pro příplatkovou verzi Chrysleru Cordoba.
Píše se rok 1998 a Chrysler s obrovskou pompou představuje model 300M. Na rozdíl od všech předchozích modelů (mimo ’79) je jeho výkon hluboko pod 300 koňovou hranicí a je nabízen pouze v jedné karosářské variantě: 4 dveřový sedan.

300E '59

300G '61

300J '63

300L '65
 

300 '67

300 '69

300 '71

300 '79